Milana zamenio Klarensa Sedorfa, a prethodno je trenirao mlađe kategorije rosonera. Poput Ševčenka, i Inzagi je najveći i najbolji deo karijere proveo u Milanu.
"Oduvek sam znao da će Inzagi da postane trener. Zaista mislim da ima talenat za taj posao. Čak i kao igrača veoma su ga interesovale taktičke stvari. Verujem da će uz Pipa ekipa Milana ponovo da bude velika i jaka, ali ne očekujem od njega da napravi čudo već na početku", rekao je Ševčenko za klupsku televiziju Milana.
Pod Inzagijevim vođstvom fudbaleri Milana su u prvom kolu Serije A savladali rimski Lacio sa 3:1.