je previše vezan za engleski klub.
Italijanski stručnjak je vodio Milan od 2001. do 2009. godine i osvojio jednu titulu Serije A, dve Lige šampiona, nacionalni kup, Superkup Italije, dva UEFA Superkupa i Svetsko klupsko prvenstvo, ali da žali što Džerarda nije upario sa Andreom Pirlom u veznom redu "rosonera".
"Želeo sam da ga dovedem u Milan, ali je njegova veza sa Liverpulom neraskidiva. Stiven je vođa, veliki borac i vrhunski igrač, koji je najvažnija ličnost u istoriji Liverpula, nešto slično kao Paolo Maldini u Milanu. On je jedan od onih fudbalera koje sam želeo da treniram", rekao je Anćeloti za engleski San.
Džerard je celu karijeru proveo u Liverpulu, odigrao je 678 utakmica i postigao 176 golova.
Sa "crvenima" je osvojio Ligu šampiona, UEFA kup, Superkup Evrope, dva FA kupa, tri Liga kupa i Komjuniti šild.
Nakon Svetskog prvenstva u Brazilu oprostio se od dresa reprezentacije Engleske, gde je sakupio 114 nastupa i 21 gol.